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碘仿反应

什么是碘仿反应??答:卤仿反应是有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应叫卤仿反应,分两步进行(1)醛(酮)的α-甲基的完全卤代作用(碱催化):反应式如下 ch3-ch(r)o+3naox--->cx3-c(r)ho+3naoh(2)三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下 cx3-c(r)ho+naoh---->chx3+(r)hcoona.凡具有ch3co-连于h或c上的结构的化合物或能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物都能起卤仿反应.碘仿为难溶于水的黄色固体,具有特殊臭味,容易嗅出,作为鉴定比氯仿和溴仿好并且反应非常灵敏,所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法.

由于甲醛没有α-甲基,所以不能发生碘仿反应.乙醛的碘仿反应:CH3CHO+3NaOI=CI3CHO+3NaOHCI3CHO+NaOH=CHI3+HCOONa丙酮的碘仿反应:CH3COCH3+3NaOI=CI3COCH3+3NaOHCI3COCH3+NaOH=CHI3+CH3COONa

碘仿反应是羰基alfa碳上H被碘取代形成的三卤代羰基基团在碱性条件下易断键产生相应的酸和卤钫.除甲基酮外,也有一些特殊的1,3-二羰基化合物发生碘仿反应引的一段原话丙酮对应两个甲基酮结构 类似于 甲醛对应两个醛基的结构一样 发生碘仿反应的时候控制比例 防止 发生双醛基碘仿反应 成CO2 .醛、酮我们对具有CH3CO -结构醛、酮进行了碘仿反应实验 ,实验结果见表 1.表 1具有CH3CO -结构的醛、酮碘仿反应实验试样乙醛丙醛丙酮丁酮 2 -己酮 2 -辛酮 2 ,6-二甲基苯乙酮苯乙酮实验现象快速出现黄 无 快速出现黄快速出现黄出现黄缓慢出现少黄.

醛酮的α-甲基的完全卤代作用(碱催化),反应式如下:CH3-CH(R)HO+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下:CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(R)HCOONa.反应方程式 R-CO-CH2R' + H2O = R-

影响碘仿反应发生 的2个关键性因素为:一是羰基α- H的反应活性;二是空间位阻的影响. 有机化学中关于碘仿反应的叙述为:把含有CH3CO -结构的醛,酮在碱性溶液中与卤素作用生成三卤 甲烷的反应,称卤仿反应;当卤素是碘时,产生的碘仿在水中溶解度小而沉淀出黄色结晶,称为碘仿反应[ 1 ]. 因此常利用碘仿反应来鉴定具有CH3CO -结构的醛,酮.

用于鉴别含有甲基酮结构.其实就是说,有甲基酮结构(CH3-C=O)或者可以被氧化成甲基酮结构的C=O化合物,在I2的NaOH溶液里面,产生黄色CHI3(俗称碘仿),以及C=O化合物被氧化COO-离子(羧酸根离子)的反应.可以发生碘仿反应的物质:例如,苯乙酮,乙醛,乙醇,异丙醇,丙酮,2-丁酮等等.

CH3CHO+I2+NaOH==CI3CHO CI3CHO+NaOH==HCOOH+CHI3 注意的是 醛基易被氧化 而X2是强氧化剂 因此 一般是把乙醛加入到碘的NaOH溶液中 现象明显

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