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脱羧反应机理

原发布者:兰若同心言nice 脱酸反应羧酸分子脱去羧基(一COOH)放出二氧化碳的反应叫脱羧反应:R-COOH→RH+CO脱羧反应是有机化学的一类重要反应,随着研究的不断深入,对不同脱羧反应的机理与调控途径有了更细微的了解,脱

由于羧基的吸电子作用,使得羧基与α-c之间的电子云密度降低,该碳碳键易于断裂,且羧酸成盐后,羧酸根离子的共轭越加充分,使得coo-的稳定性增加,这也更加促使了其脱离,从而发生脱羧反应.羧酸盐是不能加热脱水的,羧酸倒是可以,但普通羧酸脱水往往需要在脱水剂存在下才能进行.

是的 特殊的酯化反应

羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应.一般情况下,羧酸中的羧基较为稳定,不易发生脱羧反应,但在特殊条件下,羧酸能脱去羧基(失去二氧化碳)而生成烃.最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰(CaO+NaOH)或固体氢氧化钠强热

草酸在189.5℃或遇浓硫酸会分解生成二氧化碳、一氧化碳和水.H2C2O4====CO2↑+CO↑+H2O

丙酮酸在线粒体中氧化脱羧生成乙酰CoA,此反应由丙酮酸脱氢酶复合体催化,该复合体由丙酮酸脱氢酶、二氧硫辛酸转乙酰基酶和二氢硫辛酸脱氢酶在空间上高度组合形成.这3种酶在结构上形成一个有秩序的整体,使得丙酮酸氧化脱羧这一复杂反应得以相互协调依次有序地进行. 这一过程受细胞内ATP/ADP或ATP/AMP的影响.当细胞消耗ATP以致ATP浓度降低,ADP和AMP浓度升高时,丙酮酸脱氢酶复合体被激活,从而加速有氧分解,补充ATP.反之,当细胞内ATP含量丰富时,复合体活性降低,氧化磷酸化亦减弱.

回答下列问题: (i)为什么脱羧反应常常在加热和碱性条件下进行? (ii)芳香羧酸的邻、对位有羟基、烷氧基或氨基时,在强酸的作用下很容易发生脱羧反应.请写出该脱羧反应的机理并阐明理由.

与硫酸共热,不会脱羧..会发生酯化反应的.

由于羧基的吸电子作用,使得羧基与α-C之间的电子云密度降低,该碳碳键易于断裂,且羧酸成盐(即先是酸碱中和生成盐,再是羧酸盐的脱羧)后,羧酸根离子的共轭越加充分,使得COO-的稳定性增加,这也更加促使了其脱离,从而发生脱羧反应.除此之外,其α-位接吸电子基团(羰基)也增强了该碳碳键断裂的容易程度.

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